Versuch 68: Bromierung von Ketchup - Einleitung

Schon seit längerem hat der rote Ketchup Konkurrenz bekommen. Grüner Ketchup schmeckt genau wie roter Ketchup ist aber wegen der ungewöhnlichen Farbe sehr beliebt. Warum ist der Ketchup grün?

Vielleicht weil er aus grünen Tomaten gemacht wurde? Nein, natürlich nicht, da grüne Tomaten giftig sind. Sie enthalten das mindergiftige Tomatidin. Wer die, mit E-Nummern auf dem Etikett vermerkten, Lebensmittelzusätze beider Ketchupsorten vergleicht stellt Übereinstimmungen fest. Unterschiede sind die in grünem Ketchup enthaltenen Farbstoffe Chinolingelb und Patentblau. Aus blau und gelb ergibt sich grün.

Farbstoffe sorgen also für die Farbe des Ketchups. Das vorliegende Experiment zeigt einen anderen Weg, die Farbe des Ketchups zu ändern. Der rote Farbstoff des Ketchups wird im Folgenden durch die Reaktion mit Bromwasser verändert und wechselt so seine Farbe. Sicher kein Weg für die Lebensmittelindustrie, aber ein faszinierendes Beispiel für den Aufbau von Farbstoffen oder die Reaktionen organischer Moleküle mit dem Element Brom.

Sicherheitssymbole

Demonstrationsversuch Schutzbrille tragen! Im Abzug arbeiten! Sehr giftig Ätzend Wasser-/Umweltgefährdend

Chemikalien

  • Brom
  • Ketchup

Materialien

  • Becherglas
  • Erlenmeyerkolben
  • Rührstab

Durchführung

Durch Lösen von kleinen Mengen Brom (ca. 2g auf 100mL Wasser) in Wasser stellt man Bromwasser her.

Man gibt etwas Ketchup in einen Erlenmeyerkolben und verdünnt ihn mit Wasser. Nun gibt man das Bromwasser in den Erlenmeyerkolben.

Anstatt des Ketchups lässt sich natürlich auch Tomatensaft benutzen.

Entsorgung

Die bromierte Ketchuplösung wird ins Sammelgefäß für halogenisierte organische Verbindungen gegeben. Brom- und Bromwasserreste im Abzug mit Natriumthiosulfat zu Bromiden reduzieren, dann in den Ausguss geben.

Ergebnisse

Sofort nach Reaktionsstart beginnt der Ketchup seine Farbe zu wechseln. Stellenweise bilden sich gelbe und grüne Anteile. Rührt man die Lösung um sieht sie dunkelgrün aus. Am nächsten Tag ist die Lösung gelb bis farblos. Ein gelber Niederschlag hat sich am Boden des Kolbens gesammelt.

Wie schon erwähnt hat die Farbänderung des Ketchups mit der Veränderung des Farbstoffs zu tun, der Tomaten wie Tomatenketchup die charakteristische rote Farbe gibt. Dieser Farbstoff heißt Lycopin. Die Farbe kommt beim Lycopin, wie auch bei vielen anderen Farbstoffen durch so genannte konjugierte Doppelbindungen zu Stande.

Elektronen bewegen sich in einer „normalen“ Elektronenpaarbindung zwischen zwei verbundenen Atomen. Konjugierte Doppelbindungen sind Mehrfachbindungen, die zwischen mehreren hintereinander liegenden Atomen so angeordnet sind, dass sich Elektronen über mehrere Atome hinweg bewegen können (Abwechselnd Einfach- und Doppelbindungen). Solche Systeme nehmen leicht Teile des sichtbaren Lichtes auf. Die nicht aufgenommenen Teile werden wieder reflektiert und sorgen für den charakteristischen Farbeindruck.

Verändert oder zerstört man also solche Systeme ändert sich auch die Farbe. Brom lagert sich leicht an elektronenreiche Doppel- und Dreifachbindungen organischer Verbindungen an (elektrophile Addition). Das Brom selber verliert bei der Anlagerung ebenfalls seine Farbe. In diesem Versuch wird das konjugierte System der 13 im Lycopin enthaltenen Doppelbindungen durch das Brom angegriffen. Je mehr Brom in die Moleküle addiert wird, desto mehr ändert sich die Farbe des Ketchups, bis hin zur totalen Entfärbung.

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Hinweise

Bromdämpfe verursachen schwere Verätzungen und reizen Schleimhäute und Atemorgane. Der Versuch muss in einem Abzug durchgeführt werden.

Versuchsvideo

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Versuchsbild

Bild zu Versuch: Bromierung von Ketchup

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NEU

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