Versuch 66: Borax Probe - Einleitung

Ester (Abgel. vom Begriff Essigäther) sind faszinierende Substanzen und eine sehr interessante Stoffgruppe organischer Verbindungen. Ester werden aus der Reaktion von Säuren und Alkoholen gebildet. Ester begegnen uns häufiger im Alltag, als mancher denken mag.

Ein paar Beispiele? Viele Fruchtaromen, die wir riechen sind Ester: Methylbutanoat riecht nach Ananas, Ethylmethanoat riecht nach Himbeere , Pentylethanoat riecht nach Banane, Pentylpentanoat riecht nach Apfel, Pentylbutanoat riecht nach Aprikose, Octylethanoat riecht nach Orange, Butylpropanoat riecht nach Rum, Pentylbutanoat riecht nach Birne.

Die Stoffgruppe der Fette sind ein Spezialfall der Ester. Sie sind allesamt Ester des dreiwertigen Alkohols Glycerin aus der Reaktion mit verschiedenen Fettsäuren. Das Backfett "Palmin" kam zu seinem Namen, weil es veresterte Palmitin-Fettsäuren enthält. Wachse gehören ebenso zu den Estern, wie Lösungsmittel. Der typische Geruch einer "UHU" Klebetube rührt vom Essigsäureethylester her, der als Lösungsmittel in diesem Klebstoff verwendet wird.

Die auch Ethylacetat genannte Verbindung von Essigsäure und Ethylalkohol verhilft, das Benennungsschema konsequent angewendet, anderen Estern auch zu ihrem Namen. 1,4-Benzendisäure (Terephthalsäure) und 1,2-Ethandiol (Glycol) reagieren zu Polyethylenterephthalat. Dieser Ester oder genauer (mehrfach verketteter) Polyester ist gemeinhin als PET bekannt.

Neben Estern organischer Säuren findet man auch Ester aus der Reaktion von Alkoholen mit anorganischen Säuren. So ist das Grundgerüst unserer DNA z.B. ein (Poly-)Ester aus einem Zucker (Desoxyribose) und Phosphorsäure.

Ein weiteres, leuchtendes Beispiel dieser Gruppe wird im Experiment des Methanolnachweises synthetisiert.

Sicherheitssymbole

Demonstrationsversuch Schutzbrille tragen! Giftig Neutralisieren! ?!?

Chemikalien

  • Ethanol
  • Methanol
  • Borsäure

Materialien

  • 4 kleine Abdampfschalen
  • Spatel
  • Holzspan

Durchführung

In einem Abzug platziert man 4 Abdampfschalen. Man gibt einige Milliliter Ethanol in zwei der kleinen Abdampfschalen. In die anderen beiden Abdampfschalen gibt man einige Milliliter Methanol. In je eine mit Methanol gefüllte und eine mit Ethanol gefüllte Abdampfschale gibt man einen Spatel Borsäure.

Die Lösungen werden mit einem brennenden Holzspan entzündet. Der Versuch kommt am besten bei einem verdunkelten Raum zur Geltung.

Entsorgung

Die Flüssigkeiten werden im Abzug verbrannt. Größere Rückstände an Borsäure werden gelöst, neutralisiert und in den Ausguss gegeben.

Ergebnisse

Die Ethanolflamme färbt sich bei Borsäurezugabe gelb, das Methanol verbrennt mit grüner Flamme. Borsäure bildet zusammen mit Methanol den Borsäuretrimethylester, der mit grüner Flamme verbrennt. Mit Ethanol zusammen bildet Borsäure den Borsäuretriethylester, der mit gelber Flamme verbrennt.

Allgemein verläuft die Esterbildung aus Alkoholen und Säuren folgendermaßen:

Alkohol + Säure ⇌ Ester + Wasser

Methanol und Borsäure reagieren zum Borsäuretrimethylester und Wasser.

B(OH)3 + 3CH3OH → B(OCH3)3 + 3H2O

Etwas Schwefelsäure katalysiert den Prozess der Esterbildung, allerdings funktioniert dieser Versuch erfahrungsgemäß auch ohne sie.

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