Versuch 113: Estersynthese - Einleitung

Die Ester sind eine große Stoffgruppe in der organischen Chemie und auch im Alltag haben wir häufig mit ihnen zu tun. Bekannteste Vertreter dürften wohl die Polyester sein. Aber zum Beispiel auch Wachse oder sogar die Butter auf unserem Brot sind Ester.

Fette sind die Ester des Propantriols (Glycerin). In diesem Versuch wird es allerdings nicht um Fett gehen, sondern um einen anderen Vertreter der Ester - den Essigsäureethylester, der als Lösungsmittel in Klebstoffen verwendet wird. Das interessante an vielen Estern ist, dass sie typische wohlige Gerüche haben.

Der Essigsäureethylester in diesem Versuch wird trivial auch "UHU"-Ester genannt. Er sorgt für den typischen Geruch von Klebstoff. Andere Ester werden auf Grund ihres Geruches als Aromen in der Lebensmittelindustrie oder in der Parfumherstellung verwendet. Beispiele:

Methanol + Butansäure = Methylbutanoat riecht nach Ananas

Ethanol + Methansäure = Ethylmethanoat riecht nach Himbeere

Pentanol + Ethansäure = Pentylethanoat riecht nach Banane

Pentanol + Pentansäure = Pentylpentanoat riecht nach Apfel

Pentanol + Butansäure = Pentylbutanoat riecht nach Aprikose

Octanol + Ethansäure = Octylethanoat riecht nach Orange

Butanol + Propansäure = Butylpropanoat riecht nach Rum

Pentanol + Butansäure = Pentylbutanoat riecht nach Birne

Methanol + Phenylessigsäure = Phenylessigsäuremethylester hat ein Aroma von Honig

Wie schon erwähnt, wird im folgenden Versuch der nach "UHU" riechende Essigsäureethylester hergestellt. Mit dieser Liste lässt sich der Versuch durch anpassen der Chemikalien beliebig erweitern und so viele weitere Gerüche herstellen. Da das Geruchsinternet oder Geruchsvideo noch nicht erfunden wurde und der Versuch ohne das Geruchserlebnis nicht besonders spannend ist haben wir in diesem Fall auf ein Video verzichtet.

Sicherheitssymbole

Als Schülerversuch geeignet. Schutzbrille tragen! Reizend Leichtentzündlich In den Ausguss geben.

Chemikalien

  • Natriumacetat
  • Natriumhydrogensulfat
  • Ethanol

Materialien

  • Becherglas 100ml
  • Pipette
  • Heizplatte
  • Abdampfschale

Durchführung

In vielen Anleitungen zur Estersynthese wird Schwefelsäure als Katalysator angegeben. Die Schwefelsäure kann aber auch durch das ungefährlichere Natriumhydrogensulfat ersetzt werden. Anstatt des Natriumacetats kann man auch Essigsäure verwenden.

Man füllt 20mL destilliertes Wasser in das Becherglas und gibt 3 Spatel Natriumacetat und 4 Spatel Natriumhydrogensulfat in die Lösung. Mit Hilfe der Pipette füllt man 15mL Ethanol in das Becherglas. Das Becherglas wird ca. 5 Minuten auf der Heizplatte auf Stufe 5 erwärmt und gelegentlich umgerührt.

Mit der Zeit entstehen Dämpfe, die man sich zufächeln kann. Sie riechen nach Klebstoff. Sollte man keinen Geruchsunterschied wahrnehmen gibt man noch einen Spatel Natriumacetat und einen Spatel Natriumhydrogensulfat hinzu. Neben dem Geruchstest lässt sich der Ester bei entsprechender Menge auch mit einem Stück Styropor nachweisen. Dieses wird vom Ester gelöst und zersetzt sich.

Entsorgung

Die Lösung mit Indikatorpapier auf den Säuregehalt testen. Die Lösung mit Wasser verdünnen und in den Ausguss geben, oder ggf. neutralisieren und in den Ausguss geben.

Ergebnisse

Nach dem Vermischen der einzelnen Zutaten und dem erwärmen auf der Herdplatte entwickeln sich nach einigen Minuten Dämpfe mit charakteristischem Geruch nach „UHU“ Klebstoff. Unter Katalyse von Hydrogensulfationen/Schwefelsäure findet eine Versterung von Essigsäure und Ethylalkohol statt. Essigsäure bildet sich im sauren Milieu aus den Acetationen des Natriumacetats und Protonen der sauren Lösung.

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