Versuch 112: Nylonsynthese - Einleitung

Nylon findet in unserem Umfeld Einsatz in der Textilindustrie. Am bekanntesten sind wohl die Nylonstrümpfe, die aus dem Polyamid (ein Polymer) gefertigt werden.

Dr.Wallace Hume Carothers patentierte das Polyamid 66, wie die Fasern genauer bezeichnet werden, 1935 bei der großen Chemiefirma DuPont. Verschiedene Theorien werden heute aufgestellt, wie das Nylon zu seinem Namen gekommen ist. Von geheimen Botschaften an die chinesische Textilkonkurrenz, über NoRun für "keine Laufmasche" oder Sinnlosigkeit und Zufall der Namensgebung wird noch heute spekuliert.

Sicherheitssymbole

Demonstrationsversuch Schutzbrille tragen! Im Abzug arbeiten! Schutzhandschuhe tragen! Gesundheitsschädlich Ätzend Wasser-/Umweltgefährdend In den Abfall geben.

Chemikalien

  • Hexamethylendiamin
  • Adipinsäuredichlorid
  • n-Hexan
  • Phenolphthaleinlösung
  • Destilliertes Wasser

Materialien

  • 3 Bechergläser (100ml)
  • Kleiner Trichter
  • Stativmaterial
  • zwei Glasstäbe
  • durchbohrte Stopfen
  • Pinzette

Durchführung

Man baue die Versuchsapparatur nach dem gefilmten Aufbau auf. Dazu werden die Glasstäbe durch durchbohrte Stopfen gesteckt und mit Klemmen am Stativ befestigt und ein Becherglas eingespannt. In den beiden anderen Bechergläsern werden folgende Lösungen angesetzt:

2mL Adipinsäuredichlorid in 50mL Hexan (Becherglas 1)

2g Hexamethylendiamin und einige Tropfen Phenolphthaleinlösung in 50mL Wasser (Becherglas 2)

Nun gibt man den Inhalt aus Becherglas 2 in das eingespannte Becherglas. Sehr vorsichtig und langsam wird der Inhalt aus Becherglas 1 in das eingespannte Becherglas gegeben. Am besten verwendet man dazu einen Trichter. Die Lösungen dürfen sich dabei nicht mischen! An der Grenze der beiden Lösungen bildet sich eine dünne Haut, die man mit der Pinzette langsam herausziehen kann.

Auf diese Weise kann man mit der Pinzette einen ganzen Faden aus der Lösung ziehen, den man so über die Glasstäbe legt, dass er sich durch sein Eigengewicht selber aus der Lösung zieht.

Vorsicht vor älteren Anleitungen zur Nylonsynthese. Dort wird häufig der krebserregende Schwefelkohlenstoff als Lösungsmittel angegeben.

In einigen Anleitungen wird statt Adipinsäuredichlorid Adipinsäure verwendet. Dies ist auch möglich, aber mit dem Säurechlorid geht es besser, da Säurechloride gegenüber Nucleophilen deutlich reaktiver sind, als einfache Carbonsäuren. Man muss bei Verwendung der Adipinsäure darauf achten, dass man im neutralen oder leicht sauren Milieu arbeitet, denn wenn die Säure deprotoniert wird, entsteht ein völlig unreaktives Carboxylat.

Im Unterricht ist bei diesem Versuch ein Wettbewerb denkbar, bei dem von Gruppen der längste Faden aus der Lösung gezogen werden muss.

Entsorgung

Überschüssige Lösung wird mit einem Glasstab verrührt und so zur Reaktion gebracht. Feste Rückstände werden abfiltriert und in den Abfall gegeben. Flüssige Rückstände werden ins Säure/Basen Sammelgefäß gegeben.

Ergebnisse

Nach dem vorsichtigen Einschütten der Lösungen in das Becherglas ist beim leichten Bewegen des Glases schon eine weiße Haut zwischen den einzelnen Schichten zu erkennen. Die Haut lässt sich mit einer Pinzette aufnehmen und zu einem Faden ziehen. Der Faden ist jedoch ziemlich empfindlich und reißt sehr leicht. Sonnenlicht erhöht die Sprödigkeit des Fadens.

Adipinsäuredichlorid und Hexamethylendiamin treffen, gelöst in den Lösemitteln Hexan und Wasser, an der Grenzschicht der beiden Lösungen aufeinander. An dieser Grenzschicht kommt es zu einer Polykondensationsreaktion zwischen dem Adipinsäuredichlorid und dem Hexamethylendiamin. Unter Abspaltung von Chlorwasserstoff entsteht der Polyester Nylon mit verschiedenen Kettenlängen.

In natura findet diese Reaktion mit einer Vielzahl an Eduktmolekülen statt. Die Kettenlängen sind demnach deutlich länger, als in diesem Beispiel.

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Hinweise

Die Gerüche der verwendeten Chemikalien werden von einigen Menschen als streng empfunden, der Versuch sollte deshalb im Abzug durchgeführt werden. Bei der Verwendung von Adipinsäuredichlorid als Reaktionspartner entsteht als Produkt Chlorwasserstoff. Hemxamethylendiamin ist alkalisch. Bei Ziehen des Nylonfadens sollten deshalb unbedingt Handschuhe verwendet werden!

Versuchsvideo

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Versuchsbild

Bild zu Versuch: Nylonsynthese

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NEU

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